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Fiche Matière active

Toxicologie de la matière active : bromoxynil (ester)

La fiche Matière active synthétise les données relatives à la santé et à l’environnement de la matière active sélectionnée. Pour obtenir plus d'information, consultez les fiches détaillées.



Fiche matière active

  Information

Cet herbicide est utilisé sous forme phénol ou d'ester. Il agit par dérégulation des pH des différents compartiments cellulaires et secondairement sur la photosynthèse de nombreuses dicotylédones (Amarantacées, Chénopodiacées, Composées, Polygonacées, Solanacées, et certaines Boraginacées). Il est rapidement détruit dans le sol par les micro-organismes. La forme octanoate est plus liposoluble : vitesse de pénétration accrue d'où une sensibilité moindre au lessivage, et une action plus rapide à des doses plus faibles. (Référence : Association de coordination technique agricole. Index phytosanitaire ACTA 2021.)

BRY
1689-84-5 / 1689-99-2 / 56634-95-8
2,6-Dibromo-4-cyanophenyl heptanoate, 2,6-Dibromo-4-cyanophenyl octanoate, 3,5-Dibromo-4-hydroxybenzonitrile, bromoxynil heptanoate, bromoxynil octanoate
Herbicide

Mode de pénétration dans la plante : Foliaire

Mode de migration dans la plante : Nulle (contact)

Nitriles
6
Très faible à faible

Liste des mauvaises herbes confirmées résistantes au Québec (2011-2023) : petite herbe à poux (multirésistante (2+6))

Dernière mise à jour: juillet 2024

Effets sur les fonctions physiologiques : activation par la lumière des ERO (espèces réactives de l'oxygène) (ROS: reactive oxygen species). 
Mode et site d’action : inhibition de la photosynthèse au niveau du photosystème II - liants D1 histidine 215.

Légende :
Extrêmement Élevé
Extrêmement
élevé
Élevé
Élevé
Modéré
Modéré
Léger
Léger
Faible
Faible
Signification des symboles de risque

Le bromoxynil octanoate est légèrement à modérément toxique par la voie orale et par inhalation mais il possède une faible toxicité cutanée. Il est médérément irritant pour les yeux et peu pour la peau et il est un sensibilisant cutané.

Lors de dosage répété chez les rats et les souris, les effets fréquemment observés étaient sur le foie (augmentation du poids du foie, hypertrophie hépatocellulaire) et des modifications du poids corporel. Chez les chiens, le bromoxynil a semblé affecter le contrôle de la température corporelle. Outre une diminution du poids corporel, les chiens traités ont montré une augmentation du halètement à faible dose, et une augmentation du halètement avec une température rectale élevée à des doses plus élevées. Chez les souris mâles, des adénomes et des carcinomes au foie ont été observés d'où la classification de cancérogénicité possible chez l'humain. Des effets au foie ont été notés chez les rats également mais il n'y avait pas de présence de lésions néoplasiques. Le bromoxynil ne cause pas d'effets sur la reproduction mais il est toxique pour le développement des fœtus chez plusieurs espèces animales. Le bromoxynil ne serait pas génotoxique et il n'est pas un perturbateur endocrinien.

Le bromoxynil sous forme d'ester est hautement à extrêmement toxique chez les poissons d'eau douce (CL50 - 96 h = 23 à 170 ppb). Il est extrêmement toxique chez les invertébrés aquatiques (CL50 - 48 h = 11 à 96 ppb). Les plantes aquatiques sont aussi très sensibles à cet herbicide. Son log P indique qu'il a un potentiel élevé de bioaccumulation dans les tissus des organismes aquatiques.
Le bromoxynil sous forme phénolique est légèrement à modérément toxique chez les animaux aquatiques avec des CL50 - 48 h = 19,22 ppm chez Daphnia magna et des CL50 - 96 h variant de 2,10 à 4,95 ppm chez les poissons d'eau douce. Les plantes aquatiques sont sensibles à cette substance. Le bromoxynil phénolique n'est pas susceptible d'être bioaccumulé (log P = 1,04).

Le bromoxynil estérifié et le bromoxynil phénolique sont modérément toxiques chez les oiseaux exposés par voie orale. Les DL50 sont de 148 mg/kg p.c. pour l'octanoate, 359 mg/kg p.c pour l'heptanoate et 193 mg/kg pour la forme phénolique chez le colin de Virginie. Ils sont légèrement toxiques chez les oiseaux exposés par voie alimentaire.

Le bromoxynil estérifié est faiblement toxique chez les abeilles exposées par contact. Par contre, le bromoxynil phénolique l'est modérément chez les abeilles exposées par voie orale avec une DL50 aiguë de 5 µg/abeille.

Faible
L'hydrolyse du bromoxynil sous forme d'ester en bromoxynil sous forme phénolique dépend du pH. Elle est plus rapide en milieu alcalin qu'en milieu acide. La demi-vie de l'ester est donc de 34,1 jours à pH 5, 11,5 jours à pH 7 et 1,7 jour à pH 9. Le bromoxynil estérifié se dégrade assez rapidement par photolyse en milieu aqueux pour donner l'ester du 4-cyano-2-bromophényle (perte d'un atome de brome en position 6) et le bromoxynil phénolique avec une demi-vie de 4,6 jours à pH 5. Il se dégrade aussi par photolyse à la surface du sol (demi-vie = 2,6 jours). La biodégradation en conditions aérobies est la principale voie de dégradation du bromoxynil estérifié dans les sols et dans l'eau. Dans ces conditions, il est faiblement persistant avec une demi-vie de 2 jours dans un loam sableux et de moins de 12 heures dans un système eau-sédiment. Dans l'eau, en conditions anaérobies, il est aussi faiblement persistant avec une demi-vie de 3,7 jours. Sa biodégradation conduit à la formation du bromoxynil phénolique. Le 3-bromo-4-hydroxybenzonitrile et le 4-hydroxybenzonitrile sont également formés. Le bromoxynil phénolique résiste à l'hydrolyse. Il est faiblement persistant dans les sols en conditions aérobies où il est biodégradé avec une demi-vie de 54 heures. Il est aussi faiblement persistant dans l'eau (demi-vie de 13 jours). Ses principaux métabolites sont l'acide 3,5-dibromo-4-hydroxybenzoïque et le 3,5-dibromo-4-hydroxybenzamide.
Faible
La valeur de Koc (1 003 ml/g) indique que le bromoxynil estérifié est légèrement mobile dans les sols. Son potentiel de lessivage est faible. Le bromoxynil phénolique est pour sa part modérément mobile dans les sols avec un Koc de 174 ml/g. Cependant, son coefficient d'adsorption change avec le pH, car le bromoxynil phénolique est un acide (pKa 3,86). Ainsi, à pH 4,86, la forme dissociée prédomine (91 %) sur la forme non dissociée (9 %), ce qui entraîne une chute brutale de l'adsorption. Le bromoxynil phénolique s'adsorbe donc modérément dans les sols à faible pH, mais peut lixivier facilement aux pH neutre ou supérieurs. On peut le retrouver dans les eaux de ruissellement jusqu'à 2 mois après l'application. Le bromoxynil phénolique a d'ailleurs été détecté dans 5,8 à 30 % des échantillons prélevés entre 1997 et 2004 dans les eaux de surface de certaines rivières du Québec à des concentrations maximales variant de 0,15 à 0,7 ppb. Les pressions de vapeur et les constantes de la loi de Henry indiquent que la volatilisation du bromoxynil estérifié et du bromoxynil phénolique est négligeable.
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