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Fiche Matière active


Toxicologie de la matière active : méfentrifluconazole

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Fiche matière active

  Information

Le mefentrifluconazole inhibe la 14 a-déméthylase (CYP 51), enzyme indispensable au fonctionnement de la voie de biosynthèse d'un des constituants majeurs des membranes fongiques : l'ergostérol. Il perturbe la formulation des parois cellulaires. La résultante est une altération de l'élongation des hyphes mycéliens déjà formés au sein des tissus végétaux (activité curative) qui entraîne la mort du champignon. Le mefentrifluconazole présente un large spectre d'action et la molécule est véhiculée à l'intérieur de la plante de façon systémique (systéimie locale et acropétale). (Référence : Association de coordination technique agricole. Index phytosanitaire ACTA 2021.)

MFC
1417782-03-6
(2RS)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol , (2RS)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-a,a,a-trifluoro-o-tolyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol , mefentrifluconazole
Fongicide
À déterminer
Triazoles
3
Modéré
Un plan de gestion de la résistance est requis. Grande différence dans le mode d’action des fongicides du groupe DMI (inhibiteurs de la déméthylation) (SBI: classe I). Résistance connue chez plusieurs espèces de champignons. Résistance croisée possible entre les fongicides du groupe DMI (inhibiteurs de la déméthylation). Les fongicides DMI (SBI: classe 1) ne démontrent pas de résistance croisé avec les autres classes SBI (inhibiteurs biosynthèse stérol).

Effets sur les fonctions physiologiques : biosynthèse des stérols dans la membranes. 
Mode et site d’action : inhibiteur de la déméthylation (C14-déméthylase) dans la biosynthèse des stérols (erg11/cyp51). 
Nom du groupe : fongicides DMI (inhibiteurs de la déméthylation) (DeMethylation Inhibitors), SBI (inhibiteurs de la biosynthèse des stérols): Classe I, (Sterol Biosynthesis Inhibitors). 

Légende :
Extrêmement Élevé
Extrêmement
élevé
Élevé
Élevé
Modéré
Modéré
Léger
Léger
Faible
Faible
Signification des symboles de risque

Dans les essais de toxicité aiguë, le méfentrifluconazole présentait une faible toxicité aiguë par voie orale et cutanée et par inhalation chez le rat. Chez le lapin, il a causé une irritation oculaire minime, mais n’a entraîné aucune irritation cutanée. Le méfentrifluconazole s’est révélé être un sensibilisant cutané chez le cobaye, lors du test de maximalisation. Les préparations commerciales sont des sensibilisants potentiels.

Des études de toxicité orale par exposition à des doses répétées de méfentrifluconazole ont été menées chez la souris, le rat et le chien. Dans ces études, l’espèce la plus sensible à la toxicité était la souris, suivie du rat et du chien. Les critères d’effet les plus sensibles chez la souris étaient une augmentation de l’occurrence d’altérations lipidiques dans le foie, ainsi qu’une diminution du poids des reins et une diminution de la vacuolisation au niveau des tubes rénaux chez les mâles, ainsi qu’une diminution du poids corporel et de la prise de poids corporel chez les femelles à la dose minimale entraînant un effet nocif observé établie dans l’étude de cancérogénicité par le régime alimentaire. D'autres effets hépatiques ont également été notés. La plupart des effets observés chez la souris ont également été constatés chez des rats et des chiens ayant reçu des doses répétées de méfentrifluconazole. Il n’y avait aucun signe de génotoxicité dans une batterie d’études de génotoxicité in vitro et in vivo menées avec le méfentrifluconazole, ni aucun signe d’oncogénicité chez la souris ou le rat après une administration prolongée par le régime alimentaire. Des effets sur la reproduction et le développement se sont produits seulement en présence d'une toxicité maternelle. Aucune sensibilié accrue prénatale ou postnatale n'a été observée. Le méfentrifluconazole n'est pas un perturbateur endocrinien.

Lméfentrifluconazole est toxique chez les poissons d'eau douce (CL50 - 96 h 536 µg/L chez la truite arc-en-ciel) et chez les invertébrés aquatiques d’eau douce (CE50 – 48 h 946 µg/L pour Daphnia magna). Il est modérément toxique pour les plantes vasculaires (CE50 – 7 jours de > 1874 µg/L pour Lemna gibba) et pour les algues vertes (CE50 - 72 h 1080 µg/L pour Pseudokirchneriella subcapitata)D’après un coefficient de partage octanol-eau (log Poe) de 3,4, le méfentrifluconazole pourrait se bioaccumuler. Cependant, une étude de bioconcentration chez les poissons indique que le méfentrifluconazole ne s’accumule pas beaucoup chez les poissons. Par conséquent, le méfentrifluconazole n’est pas susceptible de s’accumuler dans les tissus des organismes.   

Lméfentrifluconazole est faiblement toxique chez les oiseaux exposés par voie orale (DL50 > 2000 mg/kg p.c. chez le canard colvert). 

Ce fongicide est faiblement toxique chez les abeilles (DL50 par voie orale > 100 µg/abeille et DL50 par contact > 100 µg/abeille). 

Élevée

Lméfentrifluconazole est très persistant dans les sols en conditions aérobies (demi-vie de 264 à 590 jours) et en conditions anaérobies (demi-vie de 325 à 1105 jours). Ce fongicide est stable à l’hydrolyse aux pH normalement rencontrés dans l’environnementLa demi-vie de phototransformation sur le sol est longue (326 jours) (210 à 591j), de sorte que la phototransformation sur le sol ne devrait pas contribuer de façon importante à la dissipation du méfentrifluconazole, mais il se dégrade modérément rapidement par photolyse dans l’eau (demi-vie de 2,14 à 6,61 jours). 

Les produits de transformation mineurs M750F001 (1,2,4-triazole) et M750F003 ont, tous deux, été détectés dans des sols en conditions aérobies, alors qu’aucun produit de transformation n’a été détecté dans des conditions anaérobies. Du dioxyde de carbone a été détecté dans des conditions aérobies et dans des conditions anaérobies. 

En présence de la lumière du soleil, le méfentrifluconazole peut se décomposer dans les couches supérieures des plans d’eau claire et former les produits de dégradation M750F005, M750F006 et M750F007. Lorsque le méfentrifluconazole pénètre dans les milieux aquatiques, il devrait se déplacer vers les sédiments et se décomposer en M750F001. 

Dans les milieux aquatiques, jusqu’à neuf produits de phototransformation ont été identifiés dans les substances traitées par irradiation, soit les produits de phototransformation majeurs (> 10 %) M750F005, M750F006 et M750F007 dans une solution tampon aqueuse et M750F006 dans de l’eau naturelle stérile, et les produits de phototransformation mineurs M750F001 (1,2,4-triazole), M750F002, M750F003, M750F008, M750F036 et M750F037 dans de l’eau naturelle stérile. 

Faible

La constante d'adsorption sur le carbone organique (Koc) du méfentrifluconazole est de 2163 à 4631 ml/g. Il est donc légèrement mobile à immobile dans les sols et son potentiel de lessivage est faibleLe méfentrifluconazole ne devrait pas se déplacer dans le sol ni atteindre les eaux souterrainesIl est non volatil à partir des sols humides et de l'eau selon la constante de la loi de Henry (H =1,55 x 10-8 atm.m3/mol).

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